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苯酚简介

发布:2010-09-29 15:00,更新:2010-01-01 00:00

苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。是一种电解质。

  【中文名称】苯酚;石炭酸

  【英文名称】phenol

  【结构或分子式】

  所有c原子均以sp2杂化轨道形成σ键,o原子以sp2杂化轨道形成σ键,剩余p轨道与苯环的大π键进行共轭。

  现代量子理论和现代测试技术表明:苯分子高度对称,12个原子处于同一平面内。六元环是等边的;6个碳碳键完全相同,键长比普通单键短,比普通双键长。

  【相对分子量或原子量】94.11

  【密度】1.071

  【熔点(℃)】42~43

  【沸点(℃)】182

  【折射率】1.5425(41)

  【毒性ld50(mg/kg)】

  大鼠经口530。

  【性状】

  无色或白色晶体,有特殊气味。

  【溶解情况】

  溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。

  易溶于有机溶液,常温下微溶于水,当温度高于70℃时,能跟水以任意比例互溶。

  【用途】

  用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准(石炭酸系数)。

  【制备或来源】

  由煤焦油经分馏,由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解,由异丙苯经氧化重排。

  【其他】

  加热至70℃时能溶于水(在室温下,在水中的溶解度是9.3g,当温度高于65℃时能与水混溶),有毒,具有腐蚀性如不慎滴落到皮肤上应马上用酒精(乙醇)清洗,在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾,以毒攻毒,如用来治脚底起泡。

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化学特性

  

  

  

  

三维结构

一种重要的苯系中间体[1]。又称石炭酸。低熔点(43℃)无色晶体 ,在空气中放置及光照下变粉红 ,有特殊气味,沸点181.84℃。对人有毒,有腐蚀性,要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大,1984年,世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前,苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

  分子结构: 苯环上的c原子以sp2杂化轨道成键,o原子以sp2杂化轨道成键。

  苯酚主要用于制造酚醛树脂 ,双酚a及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其Zui大用途 ,占苯酚产量一半以上 。此外,有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚,它们可用于生产2,4-二氯苯氧乙酸( 2,4-滴 )和 2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕 )等除草剂;五氯苯酚是木材防腐剂;其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体,并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料(如分散红3b)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

  苯酚俗名石炭酸,分子式c6h5oh,比重1.071,熔点42~43℃,沸点182℃,燃点79℃。无色结晶或结晶熔块,具有特殊气味(与浆糊的味道相似)。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。酸性极弱(弱于h2co3),有特臭,有毒,有强腐蚀性。[皮肤接触纯phoh会变白,然后变黑,腐蚀性极强,要注意安全]室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等.实验室可用溴(生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,十分灵敏)及fecl3 (生成[fe(c6h5o)6]3-络离子呈紫色)检验.

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工业生产

  苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。近年来,人们开始研究苯直接羟基化(也称氧化)制苯酚的方法,其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有n2o、h2o2、o2/h2等。

  苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚a、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等,此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等,在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。



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